Stéreochimie
7. Prochiralité
7.1. Enantiotopique et distéréotopique
Les hydrogènes prochiraux peuvent être désignés comme étant soit énantiotopiques, soit diastéréotopiques. Si on prend l’éthanol comme exemple si l’un des hydrogènes de l’éthanol est remplacé par un groupement différent du méthyl, les deux isomères résultants seraient des énantiomères (car il n’y a pas d’autres stéréocentres sur la molécule).
Pour le (R)-glyceraldehyde, les deux H sont diastéréotopiques.
Les groupes autres que les hydrogènes peuvent être aussi considérés comme prochiraux. L’alcool ci-dessous possède deux groupes méthyle prochiraux.
Bien qu’un atome de carbone d’un alcène lié à deux groupes identiques ne soit pas considéré comme un centre prochiral, ces deux groupes peuvent être diastéréotopiques. Par exemple, Ha et Hb sur l’alcène ci-dessous sont diastéréotopiques : si nous remplaçons l’un, puis l’autre, de ces hydrogènes par un autre groupement, les composés résultants sont des diastéréoisomères E et Z.